La vigésima temporada comenzó a transmitirse el 28 de septiembre de 2008 con «Sex, Pies, and Idiot Scrapes» y terminó el 17 de mayo de 2009 con «Coming to Homerica».
20 - 1Pasteles y persecuciones Sep. 28, 2008
20 - 2Comunicación perdida Oct. 05, 2008
20 - 3El doble de Bart Oct. 19, 2008
20 - 4La casita del horror XIX Nov. 02, 2008
20 - 5Curvas peligrosas Nov. 09, 2008
20 - 6Intercambio de palabras Nov. 16, 2008
20 - 7Mypods y dinamita Nov. 30, 2008
20 - 8Burns y las abejas Dec. 07, 2008
20 - 9Lisa, la reina del drama Jan. 25, 2009
20 - 10Cambia mi vida, por favor Feb. 15, 2009
20 - 11Como se ganó la prueba Mar. 01, 2009
20 - 12No más préstamos Mar. 08, 2009
20 - 13Maggie se ha ido Mar. 15, 2009
20 - 14En el nombre del abuelo Mar. 22, 2009
20 - 15Boda desastrosa Mar. 29, 2009
20 - 16El gran pequeño amor de Moe Apr. 05, 2009
20 - 17Los buenos, los tristes y los drogados Apr. 19, 2009
20 - 18Papá no sabe nada Apr. 26, 2009
20 - 19Waverly Hills 9-0-2-1-D'Oh May. 03, 2009
20 - 20Cuatro grandes mujeres y manicures May. 10, 2009
20 - 21Homérica May. 17, 2009